Appelé sous les drapeaux en octobre 1938, Jean Sassi participe à la campagne de France. Démobilisé, il rejoint l’Afrique du Nord et se porte volontaire pour se battre sur le territoire national occupé. Pour cela, il rejoint Londres au début de l’année 1943 où il est rapidement affecté au Bureau Central de Renseignements et d’Action .
Jean Sassi est remarqué pour son courage et on lui propose de participer à l’opération Jedburgh. Dans la nuit du 29 au 30 juin 1944, l’équipe dont il est l’officier radio est parachutée dans la Drôme. Il arme et organise des maquis, mène des opérations de sabotage contre l’armée allemande pour préparer le débarquement allié en Provence, et participe à la libération de la région.
Dégoûté par les dérives de l’épuration, Jean Sassi se porte volontaire pour combattre contre le Japon qui a pris le contrôle de l’Indochine en 1945. Il est parachuté au Laos, avec pour mission de lever des maquis afin de harceler les troupes japonaises. Il est finalement rappelé en France en 1946, quelques mois après la capitulation japonaise.

De retour en Métropole, après un passage à l’école des troupes aéroportées, il est affecté au 11e bataillon parachutiste de choc en 1949.
En 1953, le Capitaine Sassi s’embarque pour l’Indochine. En charge de plusieurs maquis au Laos, il forge sa légende de spécialiste de la «guerre non conventionnelle». Il recrute plusieurs maquis au sein du peuple montagnard des Hmongs qui combattent le Vietminh par des embuscades et des coups de main sur ses arrières.
En 1954, il mobilise 2 000 combattants Hmongs et lance l’Opération Desperado, dont l’objectif est de porter secours aux soldats français de Dien Bien Phu. L’unité arrive au lendemain de la chute du camp retranché le 8 mai 1954, et l’opération se transforme en une mission de sauvetage : environ deux cents combattants français sont ainsi exfiltrés à travers la jungle.